Proteinlerin primer yapısını oluşturan peptid bağlarının (\text{CONH}) fizikokimyasal özel… — TUS - Tıpta Uzmanlık Sınavı

Proteinlerin primer yapısını oluşturan peptid bağlarının ( $\text{CONH}$ ) fizikokimyasal özellikleri ve vücutta bulunan biyolojik aktif peptidlerin yapısal organizasyonları dikkate alındığında, aşağıdakilerden hangisi yanlış bir ifadedir?

A
Amit grubundaki $C-N$ bağı, rezonans stabilizasyonu sonucunda serbest rotasyonu kısıtlanmış, yaklaşık $1.32 \text{ \AA}$ uzunluğunda rijit ve düzlemsel bir yapı oluşturur.
B
Peptid omurgasındaki rezonans hibriti nedeniyle, karbonil oksijeni kısmi negatif (proton alıcısı), amit azotu ise kısmi pozitif (proton vericisi) karakter kazanarak hidrojen bağlarını stabilize eder.
C
Proteinlerdeki ardışık amino asitlerin yan zincirleri ( $R$ grupları), sterik engellemeyi minimize etmek amacıyla genellikle birbirine göre *trans* konfigürasyonunda konumlanmıştır.
D
Glutatyon ( $\gamma$ -L-glutamil-L-sisteinil-glisin) sentezinde glutamatın $\alpha$ -karboksil grubu yerine yan zincirindeki $\gamma$ -karboksil grubunun kullanılması, molekülü intrasellüler peptidazlara karşı dirençli kılar.
Proteinlerin fizyolojik pH'daki ( $7.4$ ) net yükü hesaplanırken, peptid bağındaki azot atomunun ortaklanmamış elektron çifti sayesinde protonlanma kapasitesi dikkate alınarak izoelektrik nokta (pI) değeri belirlenir.Answer

Answer

Proteinlerin fizyolojik pH'daki net yükü hesaplanırken peptid bağındaki azot atomunun protonlanma kapasitesinin dikkate alınması gerektiği ifadesi yanlıştır; çünkü bu azot atomu bazik değildir.

Doğru olmayan ifade, peptid bağı azotunun fizyolojik pH'da protonlanarak yük hesabına katıldığıdır. Peptid bağındaki azot atomunun ortaklanmamış elektron çifti, rezonans (mezomeri) etkisiyle karbonil karbonuna doğru delokalize olur. Bu durum azotun bazik özelliğini yitirmesine neden olur, dolayısıyla azot fizyolojik pH'da protonlanmaz ve proteinin net yüküne veya izoelektrik noktasına katkı sağlamaz.

Step-by-Step Solution

Peptid bağının rezonans yapısını analiz et.

Peptid bağındaki (

C-N

) azot atomunun ortaklanmamış elektron çifti, karbonil grubu (

C=O

) ile rezonansa girer.

Bu delokalizasyon, bağa kısmi çift bağ karakteri kazandırır.

Rezonansın azotun kimyasal özelliklerine etkisini değerlendir.

Azot üzerindeki elektron çifti rezonans nedeniyle başka bir protonu (

H^+

) bağlamak için serbest değildir.

Elektronların delokalize olması, azotun bazik karakterini (proton alıcılığı) ortadan kaldırır.

Fizyolojik pH ve yük ilişkisini kur.

Peptid bağları fizyolojik pH'da (

7.4

) yüksüzdür; protein yüküne sadece terminal gruplar ve iyonize olabilen yan zincirler (

R

) katkıda bulunur.

Yük hesaplamalarında ve pI (izoelektrik nokta) tayininde peptid bağları iyonize grup olarak kabul edilmez.

Key Concept

Peptid bağı rezonansı ve azot atomunun bazik olmaması.

Question

Answer

Step-by-Step Solution

Key Concept

Common Mistakes

Topics

More questions from this topic